Wheeling tiene fácil acceso a Chicago, la Ciudad de los Vientos, por medio de la red ferroviaria de Metra. Durante el día, explora la Torre Sears de Chicago, el muelle Navy y el parque Millennium, y por la noche ve hacia el norte para disfrutar del silencio y la serenidad de Wheeling.
Wheeling es una ciudad ideal para las familias, ya que está llena de parques que cuentan con zonas de juegos para niños y senderos para caminar. Lleva a los niños al Centro Acuático Familiar al Aire Libre, que cuenta con albercas para niños, toboganes y otras actividades acuáticas. El Centro de Recreación de la Comunidad tiene una alberca techada de tamaño olímpico e instalaciones de última generación ideales para visitantes de todas las edades.
Explora las rutas de senderismo en la Reserva de los bosques Potawatomi. Estos bosques reciben su nombre de la tribu de nativos estadounidenses de la región. El hábitat del pantano es un escenario ideal para la observación de aves. Wheeling es conocida por el Country Club Chevy Chase. Fundado en 1927, el histórico club de estilo Tudor tiene un campo de 18 hoyos.
A mediados del siglo XIX, Wheeling era una de las opciones para pasar la noche más populares entre aquellas personas que viajaban desde Chicago hacia el territorio de Wisconsin. Los viajeros con frecuencia pasaban varios días en el pequeño pueblo, lo que llevó a los empresarios a abrir varios de hoteles y restaurantes para alimentar y hospedar a los visitantes. Hoy, esos cafés mantienen su protagonismo, ya que forman parte de la zona en la que se concentran los restaurantes. Recorre el tramo de 8 kilómetros (5 millas) de la avenida Milwaukee que cuenta con opciones variadas de cocina. Los restaurantes especializados en cocina italiana, fusión asiática, carne asada, y otras variedades, proporcionan delicias culinarias para todos los visitantes.
Maneja 14 kilómetros (9 millas) fuera del centro del pueblo para llegar al Jardín Botánico de Chicago. Con 26 jardines impresionantes llenos de senderos y bancas, el parque es un lugar ideal para relajarse durante unas horas. Sigue unos minutos más al este hacia el parque Millard para llegar a la costa del lago Michigan.
Ubicada a menos de 48 kilómetros (30 millas) al norte de Chicago, Wheeling es un lugar de paso de los más populares que mantiene su propia identidad. Es más conveniente moverse en auto por Wheeling. El Aeropuerto Ejecutivo de Chicago está en Wheeling, y el Aeropuerto Internacional O'Hare está a menos de 24 kilómetros (15 millas) de la pequeña ciudad. Metra cuenta con un tren interurbano que hace viajes a Chicago durante todo el día.
