Casco Bay Lines (también conocido como el Distrito de Tránsito de la Isla de Casco Bay, CBITD) es una compañía de transporte público que brinda servicios a los residentes de las islas de Casco Bay. Estas islas incluyen Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island y Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, fundada en 1994, es un fabricante de cerveza y refrescos en Portland, Maine. Shipyard es la cervecera más grande de Maine y la cuarta microcervecería más grande de Nueva Inglaterra.

The Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum está ubicado y opera fuera del antiguo Portland Company Marine Complex; la organización se fundó en 1993. La colección consta de equipo para pasajeros y carga, así como artefactos de 2 pies (610 mm) ferrocarriles de vía estrecha que funcionaban en el estado de Maine a finales del siglo XIX y principios del XX. La organización opera un ferrocarril de 1 1⁄2 millas (2,4 km) de largo que recorre la línea de costa de Casco Bay y paralela al Promenade del Este de Portland. Las locomotoras de vapor y diesel históricas y una variedad de autocares restaurados se utilizan para ejecutar los servicios de pasajeros en el ferrocarril.

El Observatorio de Portland es una histórica torre de señales marítimas en 138 Congress Street en la sección de Munjoy Hill en Portland, Maine. Construida en 1807, es la única torre sobreviviente conocida de su tipo en los Estados Unidos. Usando un telescopio y banderas de señales, la comunicación bidireccional entre el barco y la costa fue posible varias horas antes de que un barco entrante llegara a los muelles. La torre fue designada Monumento Histórico Nacional en 2006; ahora es administrado por una organización sin fines de lucro local como museo y está abierto al público. El Observatorio de Portland es la única estación de señal marítima que queda en los Estados Unidos. Las operaciones de la torre se pagaron con tarifas anuales cobradas a los comerciantes de envío, que compraron el derecho de tener sus banderas almacenadas en el edificio y levantaron sus astas de bandera cuando sus barcos fueron avistados. Eventualmente, se instaló un teléfono, que extendió la función de la torre hasta 1923, cuando la confiabilidad de las embarcaciones con motor y la comunicación por radio lo hicieron obsoleto.

La Casa Wadsworth-Longfellow es una casa histórica y museo en Portland, Maine, Estados Unidos. Está ubicado en 489 Congress Street y es operado por la Sociedad Histórica de Maine. Fue designado Monumento Histórico Nacional en 1962, y administrativamente agregado al Registro Nacional de Lugares Históricos en 1966.

El Portland Museum of Art, o PMA, es la institución pública de arte más grande y antigua del estado de Maine en los EE. UU. Fundada como la Sociedad de Arte de Portland en 1882, está ubicada en el área del centro de la ciudad, conocida como The Arts District en Portland, Maine.

Victoria Mansion, también conocida como la Casa Morse-Libby o Morse-Libby Mansion, es un ejemplo histórico de la arquitectura residencial estadounidense ubicada en el centro de Portland. El exterior de piedra rojiza, el diseño interior elaborado, el mobiliario opulento y las comodidades tecnológicas tempranas proporcionan un retrato detallado de la vida lujosa en la América del siglo XIX. Fue declarado Monumento Histórico Nacional en 1971 por su importancia arquitectónica como una mansión de estilo italiano particularmente bien conservada.